刚进TVB，吴卓羲从底层干起，2001年在《皆大欢喜》里演小配角，2002年《少年刀英雄》当男主，2003年《冲上云霄》里演唐亦风，一下子火了，观众都记住了这个痞帅的飞行员。 2004年《大唐双龙传》拿了飞跃进步男艺员奖，武打戏靠舞蹈底子耍得溜，成了TVB的扛把子。2007年到2009年有点低谷，负面新闻缠身，但靠《学警狙击》和《宫心计》翻身，2010年内地剧《大丫鬟》拿了有线电视最佳男主角。
说起吴卓羲的感情事儿，那才叫热闹，从2001年起步，绯闻传了16段，女星素人都有，换得勤快，从不拖泥带水，甩手就走，粉丝还照样捧场。他自己说过，事业忙得要死，感情不想多费脑筋，这话听着直白，但实际操作起来就是不负责的代名词。 廖碧儿是第一个，2001年《皆大欢喜》合作传出，关系维持没多久就凉了。2002年转叶璇，《冲上云霄》搭档，牵手进食堂被拍，剧杀青感情也散，叶璇后来采访提过，有些人只适合剧里待着。
2004年官恩娜，《酒店风云》传绯闻，他不承认，只说朋友玩过头，女方哭诉信任没了，直接坐实他不靠谱。2005年到2006年又有几段小传闻，圈外人居多，没闹大。2007年佘诗曼，地位比他高，他送百万表表达心意，但绯闻不断，两人分了。 2008年江若琳，《学警狙击》合作，跟佘诗曼三角扯不清，他解释江只是朋友，但舆论炸锅。2011年张馨予，《法证先锋3》期间内地发展，两人因戏生情，他回港还暧昧别人，张馨予气不过，用他微博发床照逼宫，他淡定说她需要安全感，就这么分手。 2012年最出格，梁靖琪已婚，被拍泳池玩闹，他扛人肩上，社交距离零，女方离婚，他继续浪。同年李元玲，大马钢琴女神，短信曝光，她自称老婆，他否认见过几次面就算女友，天大笑话，李反击说他先要号码，还偷食。
徐子珊也在2011前后传闻，跟张馨予重叠，他接送回家，张馨予打电话质问，闹得鸡飞狗跳。傅嘉莉2013年酒吧传闻，菊梓乔2014年开车到他家，钟嘉欣更离谱，好兄弟林峰女友，他还图谋，深夜开车送人，兄弟情破裂，港媒到现在还提。 张沛乐2021年性感女星传绯闻，赖嘉贤前女友跳出来指责分手不地道。圈外素人也有几段，富家女录音照片曝光，他不回应。总共16段，大多不主动不拒绝不结婚，女方耗着耗着就散了。 他这套路，在内娱早塌房，在港圈却混得开，粉丝帮开脱，说哥哥没遇真爱。娱乐圈这产业链，绯闻当卖点，TVB高层乐易玲纵容年轻人玩心重，只要不违法，桃色新闻加魅力，海王兄弟黄宗泽跟他齐名。
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